W związku ze spadkiem dochodowości swoich dóbr, nastawionych wówczas na rolnictwo i hutnictwo, Antoni Ostrowski postanowił wzorem innych właścicieli ziemskich zainwestować w rozwój włókiennictwa. Rozpoczęta przez niego na szeroką skalę akcja promocyjna na terenie Niemiec szybko przyniosła oczekiwane rezultaty.
W końcu 1822 r. przybyli do Tomaszowa pierwsi osadnicy. Byli to przede wszystkim sukiennicy. Osadnicy przyjeżdżali głównie z terenu Saksonii i Dolnego Śląska. W ciągu kilku lat ludność osady gwałtownie wzrosła. W 1830 roku Tomaszów miał już 4345 mieszkańców ( w tym 3250 stałych). Powstała wtedy znaczna liczba zakładów produkcyjnych nastawionych głównie na wytwarzanie tkanin wełnianych i półproduktów do nich. Największymi z nich były dwie zmechanizowane przędzalnie, wykorzystujące wody Wolbórki do napędu maszyn. Tomaszów stał się jednym z głównych ośrodków tworzącego się wtedy łódzkiego okręgu przemysłowego. Jego szybki rozwój spowodował, że w 1824 roku otrzymał status osady handlowo – przemysłowej.
O wzroście znaczenia miejscowości świadczy również przeniesienie do niej przez Antoniego Ostrowskiego ośrodka administracji jego dóbr z Ujazdu oraz stacji pocztowej z Lubochni. Moment szczytowy rozwoju pierwszego okresu istnienia Tomaszowa zbiegł się z nadaniem mu w dniu 6.07.1830 r. praw miejskich oraz nazwy Mazowiecki. W tym okresie, wraz z napływem licznych osadników, miasto przybrało charakter wielonarodowy i wielowyznaniowy. Wraz z przybyciem osadników z terenu państw niemieckich, powstała parafia ewangelicka.
Rozwijające się miasto przyciągnęło również liczną grupę ludności żydowskiej, która również utworzyła swoją gminę wyznaniową. W międzyczasie również ludność polska otrzymała własną parafie katolicką przeniesioną z pobliskiej miejscowości Tobiasze. Na uwagę zasługuje fakt, że wszystkie grupy narodowościowe i religijne żyły z sobą w zgodzie. Stan ten zburzyła dopiero II wojna światowa.
Rok 1830 przyniósł również dwa wydarzenia, które negatywnie odbiły się na rozwoju Tomaszowa Mazowieckiego. Pierwszym z nich była stagnacja przemysłowa w Królestwie Polskim, której pierwsze symptomy pojawiły się już w roku poprzednim. Drugim był wybuch powstania listopadowego. Znaczne pogorszenie stosunków polsko – rosyjskich, co doprowadziło w konsekwencji do wojny polsko – rosyjskiej w 1831 roku, spowodowało zablokowanie eksportu towarów polskich na wschód. Sytuacja ta odbiła się również na wytwórczości tomaszowskiej, bardzo uzależnionej od rynków rosyjskich.
Tomaszowianie aktywnie wsparli powstanie. Wzięło w nim udział około 500 mieszkańców miasta. Również Antoni Ostrowski był bardzo zaangażowany w przebieg powstania. Aktywna postawa właściciela spowodowała, że po klęsce w wojnie z Rosją, jego dobra zostały w 1831 roku zostały zajęte, a następnie skonfiskowane przez nowe władze. Zagrożony śmiercią, musiał udać się na emigrację do Francji, gdzie zmarł. Przemysł tomaszowski, pozbawiony jego wsparcia i odcięty od rynków zbytu, wszedł w okres kryzysu. Stan ten utrzymywał się do początku lat 40-tych XIX wieku. W okresie tym nastąpiło zmniejszenie liczby ludności i spadła produkcja. Nastąpił zastój w budownictwie. Wykończono tylko część wcześniej rozpoczętych obiektów.
Lata 40-te XIX wieku to okres stopniowego wychodzenia Tomaszowa z kryzysu. W 1844 roku został on uznany za miasto rządowe, co w połączeniu z regulacją i powiększeniem terytorium, ułatwiło jego dalszy rozwój. Liczba ludności stałej wzrosła z 2990 w 1840 r. do 4636 w 1850 r. Jednak okres lepszej koniunktury przerywany był kolejnymi kryzysami gospodarczymi, które mały związek z ogólną sytuacją ekonomiczną w Królestwie Polskim.